दाऊद इब्राहिम का कनेक्शन फिल्म इंडस्ट्री के साथ काफी गहरा रहा है। 90 के दशक में ना केवल वह मुंबई का सबसे पावरफुल आदमी था, बल्कि सेलेब्स के साथ भी उसका संबंध था।

बॉलीवुड में एक ऐसी हीरोइन हुई, जिसे दाऊद इब्राहिम की गर्लफ्रेंड बताया जाता था। कहा यहां तक जाता है कि दाऊद ने एक्ट्रेस के लिए एक प्रोड्यूसर का मर्डर तक कर दिया था।

हम जिस एक्ट्रेस की बात कर रहे हैं, उनका नाम है अनिता अयूब। मूल रूप से पाकिस्तान की रहने वाली अनिता 80 के दशक के अंत में भारत आईं और फिल्मों में काम करने लगीं।

1993 में देव आनंद ने फिल्म 'प्यार का तराना' से अनिता को बॉलीवुड में लॉन्च किया था। इससे पहले उन्होंने कई पाकिस्तानी टीवी सीरियल्स में काम कर चुकी थीं।

1994 में अनिता अयूब का नाम दाऊद इब्राहिम के साथ जुड़ने लगा था। दाऊद उस वक्त तक मुंबई बम धमाकों के बाद भारत छोड़कर दुबई भाग चुका था।

अनिता अयूब ने 90 के दशक में कई रिपोर्ट्स में दाऊद इब्राहिम को डेट करने की ख़बरों का खंडन किया था। लेकिन तभी कुछ ऐसा हुआ, जिसने उनके रिश्ते पर एक तरह से मुहर लगा दी।

90 के दशक में दाऊद गैंग ने प्रोड्यूसर जावेद सिद्दिकी का मर्डर कर दिया। दावा किया जाता है कि जावेद ने अनिता को अपनी  फिल्म में कास्ट करने से मना कर दिया था।

90 के दशक में एक मैगजीन ने लिखा था कि फिल्म इंडस्ट्री के लोगों ने अनिता को पाकिस्तानी जासूस समझकर उनका बहिष्कार कर दिया था, जिसके बाद वे पाकिस्तान लौट गई थीं।