बिपाशा बसु का सबसे पहले नाम सुपरमॉडल रह चुके मिलिंद सोमन के साथ जुड़ा। उनके पहले प्यार के रूप में मिलिंद सोमन को जाना जाता है। कहा जाता है कि बिपासा और मिलिंद की मुलाकात मॉडलिंग के दौरान हुई थी। कह जाता है कि बिपाशा अपने बिजी शेड्यूल की वजह से मिलिंद को समय नहीं दे पा रही थीं, जिसके बाद दोनों के बीच दूरियां पैदा हुई और ब्रेकअप हो गया।