जूनियर महमूद ने अपने करियर की शुरुआत 9 साल की उम्र में की थी। उनकी पहली फिल्म नौनिहाल थी, जो 1967 में आई थी। 

जूनियर महमूद ने जब चाइल्ड आर्टिस्ट के तौर पर अपने करियर की शुरुआत की थी तो उन्हें फीस के तौर पर सिर्फ 5 रुपए मिले थे। 

जूनियर महमूद अपनी कॉमिक टाइमिंग और एक्टिंग के कारण खूब फेमस हुए और देखते ही देखते वह सबसे महंगे चाइल्ड आर्टिस्ट बन गए।

जूनियर महमूद अपनी अदाकारी और कॉमेडी की वजह से बेहद फेमस हुए। उनकी पॉपुलैरिटी इतनी बढ़ गई थी वे 1 लाख रुपए फीस चार्ज करने लगे थे।

कहा जाता है कि जूनियर महमूद के करियर में एक वक्त ऐसा भी आया था जब उनके पास सबसे महंगी कार अंपाला थी। उस वक्त ये कार चंद ही लोगों के पास थी।

जूनियर महमूद ने एक से बढ़कर एक फिल्मों में काम किया था। वे कई सुपरस्टार्स के साथ भी नजर आए। उन्होंने राजेश खन्ना, देव आनंद, शशि कपूर, शम्मी कपूर सहित अन्य के साथ काम किया था।

जूनियर महमूद ने 200 से ज्यादा फिल्मों में काम किया था। उन्होंने कटी पतंग, परिवार, हाथी मेरा साथी, दो रास्ते, बॉम्बे टू गोवा, बदला बदली, बचपन, छोटी बहू जैसी फिल्मों में दिखे।