करिश्मा कपूर और अजय देवगन पहली बार फिल्म 'जिगर' में साथ नजर आए थे। इसके बाद दोनों 'संग्राम', 'शक्तिमान', 'धनवान' और 'सुहाग' जैसी कई सुपरहिट फिल्में में नजर आए। इसी दौरान दोनों एक-दूसरे को डेट करने लगे थे। मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक, दोनों ने 3 सालों तक एक-दूसरे को डेट किया। हालांकि, फिर रवीना टंडन की वजह से उनका ब्रेकअप हो गया।