बिपाशा बसु का नाम उम्र में लगभग 23 साल बड़े पॉलिटिशियन अमर सिंह के साथ जुड़ा था। समाजवादी पार्टी के जनरल सेक्रेटरी और राज्यसभा सांसद रहे दिवंगत अमर सिंह और बिपाशा बसु के बीच की एक औदिय्यो सेक्स चैट भी मीडिया में वायरल हुई थी। हालांकि, बिपाशा ने इसे फेक बताया था। उन्होंने सोशल मीडिया पर सफाई देते हुए लिखा था, "आपसे निवेदन है कि प्लीज पहले बातचीत को सुन लीजिए। अगर फिर भी आपको लगता है कि यह मैं हूं तो मेरा खुला चैलेंज है कि इसे साबित कीजिए।" वहीं, अमर सिंह ने भी बातचीत में कहा था, "मैं इस बात से इनकार नहीं कर रहा कि यह मेरी आवाज़ है। लेकिन मैं एक महिला से ऐसे बात नहीं करूंगा। मैं बूढ़ा हो गया हूं। मैं लड़कियों से बात करने में इंट्रेस्टेड नहीं हूं। मैं यह साफ़ कर देना चाहता हूं कि वह बिपाशा नहीं हैं।" यह 2006 के आसपास की बात है।