64 साल के हो चुके संजय दत्त ने तीन शादियां की। पहली शादी ऋचा शर्मा, दूसरी शादी रिया पिल्लई, तीसरी शादी दिलनवाज़ शेख (मान्यता) से हुई। खास बात यह है कि तीनों ही एक्ट्रेस रही हैं।
संजय दत्त की दूसरी बीवी रिया पिल्लई एयरहोस्टेस से पहले मॉडल और फिर एक्ट्रेस बन गईं। ऋचा शर्मा के निधन के ठीक बाद संजय दत्त की नजदीकियां रिया पिल्लई के साथ बढ़ी थीं।
जब संजय दत्त जेल गए, तब रिया चट्टान की तरह उनके साथ खड़ी रहीं। संजू ने जेल से बाहर आकर एक वेलेंटाइन डे पार्टी में रिया को प्रपोज किया और 1998 में उनकी शादी हो गई।
संजू और रिया का रिश्ता लंबा नहीं रहा। 2003 में मुंबई से गोवा जा रही एक फ्लाइट में रिया टेनिस प्लेयर लिएंडर पेस से मिलीं और धीरे-धीरे उनकी नजदीकियां बढ़ने लगीं।
रिया जब संजय दत्त की पत्नी थीं, तब 2006 में उन्होंने लिएंडर पेस की बेटी को जन्म दिया। इस दौरान संजय दत्त ने उनका विरोध नहीं किया, बल्कि वे उनके फैसले के साथ खड़े रहे।
बताया जाता है कि रिया असल में संजय दत्त का इस्तेमाल कर रही थीं। संजय दत्त उनके मोबाइल और क्रेडिट कार्ड का बिल भरा करते थे, जिनमें पेस की बेटी के लिए की गई शॉपिंग भी शामिल होती थी।
संजय-रिया का तलाक 2008 में हुआ। यासेर उस्मान की किताब 'द क्रेजी अनटोल्ड स्टोरी ऑफ़ बॉलीवुड्स बेड बॉय संजय दत्त' के मुताबिक़, उस वक्त बॉलीवुड में सभी को लगा संजू के साथ धोखा हुआ है।
संजू ने तलाक के एवज में रिया को बांद्रा में 750 वर्गफीट एरिया वाले 2 फ़्लैट दिए। संजय दत्त ने दो कंपनियों 'देजा वू एंटरटेनमेंट' और 'ग्लोबल एंटरटेनमेंट' में शेयर भी रिया को दिए थे।
ख़बरों के मुताबिक़, संजय दत्त ने रिया पिल्लई के अफेयर का विरोध इसलिए भी नहीं किया था। क्योंकि तब वे खुद डांसर नाडिया दुर्रानी के साथ रिलेशनशिप में थे।