संजय दत्त ने दूसरी शादी रिया पिल्लई से की थी और यह 14 फ़रवरी 1998 को हुई थी। शादी के 5 साल बाद 2003 में रिया टेनिस प्लेयर लिएंडर पेस के साथ रिश्ते में आ गई थी। इतना ही नहीं, संजय दत्त के साथ रिश्ते में रहते हुए ही रिया ने पेस की बेटी को जन्म दिया था। 2008 में संजू और रिया का तलाक हो गया था।